Classificado como Monumento Nacional, o Castelo de Arraiolos foi mandado erguer por D.DINIS no ano de 1305 e foi seu tracista D. João Simão.

Está situado ao norte da actual vila, num monte de figura cónica, elevado sobre todos os vizinhos e coroado elegantemente no vértice pela Igreja do Salvador, primitiva Matriz, hoje designada de Senhor Jesus dos Passos ou simplesmente do Calvário. 0 muro que está todo conservado, é muito forte, de regular altura e perfeitamente circular. Teve duas portas, uma a Sul, sobre a vila actual, chamada de BARBACÃ, que já não conserva a forma de porta, mas é uma grande abertura no muro, outra chamada de SANTARÉM, por ser voltada ao Noroeste em frente da cidade deste nome. Conservam-se os dois cubelos ou torreões da porta de SANTARÉM.

(http://www.eps-cunha-rivara.rcts.pt/vila/vila.htm#castelo)