A pouco mais de dez quilómetros de Portalegre, o Castelo de Alegrete é uma das mais importantes fortalezas do Alto Alentejo raiano, assumindo-se, desde a Idade Média, como uma fortificação fundamental no sistema defensivo regional. Permanecem obscuras as suas origens. A leitura tradicional da sua História aponta para uma antiguidade anterior ao reino de Portugal, pois terá sido conquistada aos muçulmanos por D. Afonso Henriques. No entanto, as primeiras notícias seguras da sua existência datam do século XIII, em particular do reinado de D. Afonso III. Em 1267, na sequência da Convenção de Badajoz, a vila foi definitivamente integrada no espaço português, dado que reflecte a sua importância no contexto regional.

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