Quando D. Afonso Henriques tomou o território aos Mouros, em 1165, campeava em alto monte de penhas o Castelo de Sesimbra, já enegrecido pela sombra dos séculos, notável obra militar dos sarracenos. Sesimbra não tinha fama de povoação guerreira. Cercada de montanhas por todos os lados excepto do sul - pertencendo mais ao mar que à terra, encontrava-se muito longe dos campos de batalha onde mais encarniçadamente se disputava o senhorio da terra que portugueses e sarracenos consideravam sua.

(http://www.mun-sesimbra.pt/turismo/Visitas/castelos.htm)

O Castelo de Sesimbra ergue-se a 240 metros acima do nível do mar e apresenta planta irregular alongada, no sentido Nordeste-Sudoeste. No extremo norte encontra-se a Alcáçova medieval, de planta aproximadamente quadrangular, dominada por duas torres, uma delas a de Menagem, de planta quadrangular, cujo pavimento superior se encontra coberto por uma abóbada artesoada. No extremo oposto ergue-se uma torre de vigia, também de planta quadrangular. Na muralha ameada, adossam[-se] os quatro baluartes seiscentistas (dois a Norte e dois a Sul) e rasgam-se duas portas: a Porta do Sol, a Nordeste e a Porta da Azóia, a Noroeste.

(http://pt.wikipedia.org/wiki/Castelo_de_Sesimbra)