Na Figueira da Foz, recebe a instrução primária num colégio dirigido por Eloy do Amaral, que lhe dará os primeiros estímulos para a leitura de obras literárias. O pai manda-o depois para Coimbra, onde, no Liceu José Falcão, completa  a educação secundária, tendo, como condiscípulo, Branquinho da Fonseca. A ideia do pai, João Simões, comerciante, é atrair o filho, completada a sua educação liceal, para uma carreira comercial, mas J.G.S. procura esquivar-se, indo cursar Direito, com mira numa eventual “carreira diplomática” (a qual seduzirá outros como Albano Nogueira e Guilherme de Castilho). Em 1921 matricula-se, pois, em Direito, curso que abomina, desleixa e interrompe, vindo só a concluí-lo em 1932. Dá-se sobretudo à boémia estudantil de cariz intelectual, frequenta tertúlias e, com Afonso Duarte, António de Sousa, Branquinho da Fonseca, Campos de Figueiredo e Vitorino Nemésio funda a revista Tríptico, em 1924, na qual colaborará, lado a lado com, além dos escritores citados, Aquilino Ribeiro, Augusto Casimiro, José Régio, Alberto de Serpa, Raul Brandão e Teixeira de Pascoaes, entre outros.

Em 1926, com 23 anos, e ainda estudante, casa, em Coimbra, com Mécia de Vasconcelos Gonçalves, com quem, mais tarde (1941) traduzirá o romance Jane Eyre, de Charlotte Brontë.

Em 1927, com José Régio e Branquinho da Fonseca – e residindo, nessa altura, na Figueira da Foz, mas encontrando-se todas as semanas com Régio, no Café Central, em Coimbra – J.G.S. funda a revista presença, subintitulada “Folha de Arte e Crítica”, cujo primeiro número verá a luz em 10 de Março de 1927 e durará até 1940. Com Régio, João Gaspar Simões constituirá o núcleo que estará com a revista, desde o primeiro ao último número. Estudando com inteligência e articulação os grandes nomes do primeiro modernismo (Fernando Pessoa, Mário de Sá-Carneiro e Almada Negreiros), divulgando-os e promovendo, de caminho, um leque de novos valores, além de dedicar atenção crítica ao cinema, às artes plásticas e à filosofia, a presença afirmou-se, sobretudo devido à acção de Régio, Simões e Casais Monteiro (este, a partir de 1930, quando sai da direcção Branquinho da Fonseca) um dos mais sólidos veículos de cultura da primeira metade do século XX.

Crítico intuitivo, sem os poderes de análise e de teorização do seu camarada mais velho (Régio), João Gaspar Simões afirmar-se-á, contudo, sobretudo a partir da sua contribuição regular (semanal) no Diário de Lisboa e, depois, no Mundo Literário, no Átomo, no Diário de Notícias, como o mais empenhado e assíduo “reviewer” de toda a nossa história literária. Tem-lhe sido assacado, com frequência, todo um leque de inapetências: teórica, filosófica, etc. E a “tarte à la crême” dos seus críticos foi atirarem-lhe à cara as contradições em que por vezes caía. A este propósito, já tivemos ocasião de lembrar o aviso de Pascal, segundo o qual, “a contradição não é um sinal de falsidade, do mesmo modo que a ausência de contradição não é um sinal de verdade.”

Leitor omnívoro e espírito independente, a sua frontalidade e o seu gosto certeiro fizeram-lhe uma profusão de amigos e admiradores e uma não menor profusão de inimigos e detractores. Mas a afirmação de David Mourão-Ferreira, segundo o qual o autor de Novos Temas (1938) se teria evidenciado, “com isenção e independência exemplares, a própria consciência da literatura”, ainda hoje se tem de pé.

João Gaspar Simões, ao contrário de todos os outros co-directores da presença, nunca fez qualquer incursão pelo território da poesia. E o seu teatro – O Vestido de Noiva (1952) e Marcha Nupcial (s.d., 1964) – não tem condições de perdurabilidade. Mas já, no domínio do romance, do conto e da novela, deixou obras significativas, que são, provavelmente, marcos duradouros: Elói ou Romance numa Cabeça (1932); Pântano (1940); Amigos Sinceros (1941); A Unha Quebrada (1941) e Internato (1946). Dando à psicologia – com José Régio –, na ficção, uma importância que ela até aí não tivera, isto mesmo lhe (lhes) valeu a incompreensível acusação de “excesso de psicologismo”...

No sector da biografia, em que pesem as reservas que se lhe possam pôr, deixou-nos duas obras que são, ainda hoje, de referência obrigatória: Eça de Queirós, o Homem e o Artista (1945) e Vida e Obra de Fernando Pessoa (1950).

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Obras principais (além das já citadas):